El casco antiguo de Hellín hunde sus raíces en plena época islámica, conservando en parte su primitivo trazado en torno a su Castillo que, aunque no bien conservado, aún exhibe parte de su defensa en la parte alta. Un trazado repleto de callejuelas, recovecos y rincones por descubrir. Calles que destacan por su tipismo y en las que encontramos tramos de escalas que nos conducen a edificios de culto y a algunas casonas hidalgas o a bellas fachadas modernistas.
Pasear por el casco antiguo de Hellín, declarado Bien de Interés Cultural – Conjunto Histórico en 2007, permite apreciar y observar una serie de características sobre el urbanismo y la arquitectura desde el siglo XII hasta la actualidad.
El casco histórico de Hellín se conformó sobre tres cerros, presentando un trazado típico de las ciudades árabes que iría ampliándose a través de calles estrechas y sinuosas, así como adarves o callejones ciegos, con un claro protagonista: el castillo almohade, del que se conservan escasos vestigios y numerosos lienzos de muralla.
En torno a esta fortaleza se levantaron humildes viviendas, habitadas en su mayoría por labradores, que forman un trazado urbanístico que ha perdurado casi inalterado hasta principios del siglo XX. Sólo algunas partes de la iglesia arciprestal y una arquería correspondiente a la iglesia vieja, son los escasos ejemplos del gótico en la ciudad.
El Renacimiento, con las presencia de las órdenes mendicantes y la pujanza de la iglesia, deja su seña de identidad en lugares como el Convento de los Franciscanos, considerado el monasterio más importante de la Diócesis de Cartagena, y la Iglesia de la Asunción, cuya construcción comenzó en 1499 con una doble finalidad: generar espacios para enterramientos y colocar separados a los distintos grupos sociales durante los actos litúrgicos. La Iglesia presenta en su parte trasera el emblemático Arco del Salvador, elemento que podría constituir una de las puertas de acceso a la muralla dentro de la ciudad musulmana.
A pocos metros nos encontramos uno de los rincones más conocidos del casco histórico. Se trata del Callejón del Beso, considerado actualmente la calle más estrecha de Hellín y en la que destaca la Casa Mascuñán, una vivienda del siglo XVI donde, al parecer, pernoctó Carlos I. Otros edificios como las Casas Falcón, Salazar, del Conde o Perier, son ejemplos de viviendas señoriales del siglo XVII y XVIII, al igual que los camarines de las principales iglesias.
El ensanche urbanístico del siglo XIX, sin planificación alguna, contrasta con la ordenación ortogonal de la zona nueva. Del último tercio del XIX y del primero del XX, es la figura del arquitecto local Justo Millán la que destaca por su originalidad. Su vivienda familiar, la Casa Lillo, la portada de la iglesia del Convento de Santa Clara, la portada, torre y reforma interior de la Ermita del Rosario, del siglo XIX, son ejemplos de su obra.